Chuyến tàu đêm năm đó là năm 62. Trước đó, cuối năm 60, đầu năm 61 là vụ đảo chính không thành ở miền Nam Việt Nam, của các tướng lĩnh quân đội bất mãn với chính quyền Diệm. Sau đó 1 năm, năm 63, ông Diệm và bào đệ bị ám sát. Một cột mốc rất đáng nhớ, rất thú vị của lịch sử nền Đệ Nhất Cộng Hoà của nước Việt Nam ở phía Nam vĩ tuyến 17.
Cuộc đảo chính không thành dẫn tới việc điều chuyển nhiều vị trí trong hàng ngũ quân đội của Quân lực VNCH tính từ năm 61. Những chuyến “tàu đêm năm cũ” đưa những người linh miền Nam từ vùng III chiến thuật (vùng chiến thuật bao gồm Sài Gòn) ra miền Trung là vùng I (hướng Trị Thiên) và vùng II (Cao nguyên), nơi địa hình rừng núi hoang sơ và hiểm trở hơn nhiều. Cho người Bắc dễ tưởng tượng, thì như việc một người trai lính đang đóng quân tại Hà Nội phải ra trấn ở biên giới phía Bắc giáp Trung Quốc như Lào Cai, Yên Bái, Hà Giang, những nơi xa lạ, trên chuyến tàu đêm lạnh lẽo và không biết ngày trở về.
Ngày đó, người ta đồn tổng thống Diệm thích dùng người miền Trung, người Công giáo hay thuộc Đảng Cần Lao của ông. Sau sự kiện đảo chính, mặc cho việc người này người kia thanh minh cho Tổng thống không phân biệt tôn giáo, vùng miền, nhưng nhiều người lính ở miền Nam phải theo tàu ra miền Trung và ngược lại, những người miền Trung về gần với Tổng thống. Những người lính đã tỏ bất mãn với quyết định này bằng cách tuyệt thực, nhưng có người ở lại, có người đi.
Cùng giai đoạn đó, ngoài Bắc cuối năm 60, nhân lúc chính quyền Diệm đang đối mặt với nội chiến đảo chính, là sự ra đời của Mặt trận giải phóng Miền Nam Việt Nam. Đây là lời khẳng định của người Cộng sản Bắc Việt về công cuộc “thống nhất” phải có sự tham gia của vũ lực – một tư tưởng rất chi là “Đệ Tam Quốc tế”. Chàng trai Bắc Việt năm đó đã chính thức cầm trên tay cây súng, chỉ có điều trong đầu anh vẫn còn chút phân vân. Tới năm 63, cùng với sự kiện Diệm bị ám sát và báo đài miền Bắc tràn ngập các thông tin phản đối “chủ nghĩa Xét lại”, người tình phương Nam chính thức rơi vào cơn khủng hoảng còn người thương phương Bắc không còn phân vân về cây súng trên tay nữa. Tới năm 67, sau khi thôn tính xong lực lượng nội bộ theo chủ nghĩa Xét lại, chàng trai phương Bắc mang cây súng vào chiến trường Mậu Thân năm 68 và hướng tiến công đầu tiên là hướng Trị Thiên, vùng I chiến thuật. Trận đánh 30 Tết năm đó chắc nếu có duyên 1 dịp sẽ kể lể dài hơi hơn, nhưng ngắn gọn là sự kiện đẫm máu. Một chàng thanh niên với cây súng, lý tưởng và con tim quyết liệt thì hoặc là anh ta chết, hoặc là những người khác phải chết. Nói chung, là cái chết. Những người lính theo chuyển tàu đêm năm nào lên vùng I chiến thuật, liệu có còn đây?
Sân ga năm ấy, chút hơi ấm còn lại là cái nắm tay, chút thấy nhau là vạt áo nhanh ướt, nhưng trong lòng đã sẵn “tiếc thương chi khi biết người ra đi vì đời?” Một chuyến đi không hẹn ngày trở về, không phải là lời hứa hay nỗi nhớ bâng quơ của người đương thời, mà mấy ai biết chiến tranh là không thể tránh khỏi? Quyết định đã rồi, máu sẽ phải đổ. Cô gái năm nào thầm ước ngày trai lính trở về với một nỗi nhớ thương thông thường cho người đi xa, có thể không hề biết một tương lai đã được định đoạt của cuộc chiến.
Xét trên thời điểm ra mắt của bài hát, nhạc sĩ Trúc Phương cũng như bao người, đều có một cái nhìn về tương lai khá “tích cực”. Vì vậy, ông đã đưa một cái kết có hậu cho cặp tình nhân. Đêm đông lạnh lẽo đưa người trai lính về ngàn đã đi qua, và một ngày hè ấm áp, cũng sân ga đó, đón anh trở về, để cùng nhau ghi lại tâm tình này. Một cái nhìn hồn nhiên của người phương Nam, mặc cho sau đó, không thể đếm được bao nhiêu người lính, là người Việt Nam ở cả 2 miền vĩnh viễn không trở về, và riêng người miền Nam, không biết bao nhiều trong số họ phải bỏ xác ngoài khơi, hay trong các trại tị nạn sau ngày “giải phóng”. Bản tình ca “tàu đêm năm cũ” đẹp và có hậu, nhưng sao đó chỉ gợi lại một thời máu lửa đã “định trước”, không thể cưỡng lại như một lẽ tất yếu, khiến cho sự lạc quan mà nó ánh lên trở thành một thứ nỗi buồn rất trớ trêu, rất ngây thơ.
